以一場搶案揭開序幕，男主角Doug與女主角Claire邂逅的濫觴，只是一開始和一般警匪諜對諜的犯罪動作片，似乎沒什麼兩樣，唯令人感到有意思的在於加害人和被害人接觸，而被害人卻無所知覺地大談內心感受。Doug一方面必須嚴密監控，以免有不利自己和朋友的狀況產生，一方面卻又不自覺地深受Claire的吸引，名副其實的一邊是友情，一邊是愛情的左右為難。可是不免就在猜想為何於開頭刻意呈現關於這座城市搶案數據資料的字卡呢？
雖然說整部電影主要的大戲，以及具有娛樂效果的還是那三場搶案上面：經過縝密設計的飛車追逐，激烈槍戰，同時搶案本身所營造出來的高壓氣氛，讓人大氣不都敢喘一下，相當精采，但絕對不單純只是這樣而已。
由第一場搶案所開展的愛情，並因這段關係，在接下來持續進行的兩場搶案之間，帶出搶匪派內部錯縱複雜的革命情感，並藉由警方蒐證資料的說明補強，娓娓道出每個人的個性及背景之後，片頭字卡的呈現，因而頓時有了意義，也呼應著劇情主軸：試圖想要奮力脫離這樣的環境卻無能為力的沮喪心情、走不出去只好自甘墮落保身的心情等。所以竊盜城於焉誕生，一種地方掌權行使，超越法律之外，卻能不被察覺的暴力所帶來的危機及恐懼，然後恐懼產生限制，也衍生出走調的個性及人際關係。
因此這部電影毋寧是強盜犯罪的描繪，倒不如說是透過搶案背後的人物關係，以小窺大，建立起屬於這城市的速寫。電影穿插多處從空中俯瞰拍攝這座城市的樣貌，雖然很是漂亮，但在美麗的空照圖之下，街頭巷尾竟暗暗地存在著多如繁星的不法勾當，潛藏著諷刺的味道；這樣的拍攝方式也對照著劇情後半段，有種被人高高在上控制的壓迫感，同時也營造出和劇中人物心情呼應的侷限感：似乎永遠只能待在這座城市，永世不得翻身。
因為著帶點虧欠味道的友情：James當年自以為替Doug解除禍害，讓他鋃鐺入獄幾年，出獄之後，仍以暴力表現自己友情的存在，但他做的遠超過Doug所希望的；因為夠義氣而入獄的父親成為同黨間的驕傲，但Doug卻不認同那個不去尋找失蹤母親的父親，並默默地相信母親總有一天會再回到這座城市的期待之情：義氣似乎是形而上的羈絆，一種光榮的印記，因此Slaine在危機時，含笑地願意挺身而出，並發誓不會告發其他人。就好像所有龍蛇雜處之區一樣，這裡存在著扭曲的價值觀，但反而成為這個地方的人們賴以維生的憑據，因而更加難以攻破，不斷地延續下去，即便Doug最後知道關於母親的事實。
Claire成為這生態平衡的外來破壞者，但當真愛降臨，愛情及公平正義的抉擇也讓她陷入長考，充滿著糾結的情緒，不過最巧妙的地方在於對Doug存在著同樣情愫的兩個女人的對照，另一個是Krista，James的妹妹。當然『比較』這動作是不公平的，兩人存在於不對等的狀況，Doug也比較深愛著Claire，但最後一用暗語警告Doug離開，另一卻成為告密者，這樣的對照表現出兩人立足點高度的不同，向下沉淪的似乎無奈地只能向下沉淪了，同時也回歸到電影核心的命題。
雖說現在社會已不像過去階級分明，社會提供許多機會讓低階人民可以來去自如地往上進階，但實際上或許不若所見所聞那樣自由，Charlestown這座城鎮便讓我們見到其中一種可能性。想要逃離，卻被有形無形的權利或其他情感所控制所羈絆地難以動彈，甚至就這樣不斷地在墮落中循環，本應充滿著愛的生長之地，卻淪為名為宿命的枷鎖。想要離開，或許只得捨棄，只得放下，或讓這座城市已不再讓自己值得留戀，只是那將會是多麼悲傷的事阿！
宿命的枷鎖,在今生也在來世~~
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